Crockett ble født i San Benito, Texas, i 1984, og vokste opp med å lytte til et bredt utvalg musikk, fra blues og country til rock and roll og hip-hop. Hans eklektiske musikksmak gjenspeiles i hans egen musikk, som kombinerer elementer av tradisjonell blues, klassisk country og moderne Americana.

Crocketts musikalske reise begynte da han dro hjemmefra som 17-åring og begynte å spille i gatene i New Orleans. Han finpusset ferdighetene sine som utøver og låtskriver mens han reiste over hele landet, og spilte på barer, klubber og festivaler. I 2015 ga han ut debutalbumet sitt, «A Stolen Jewel», som ble godt mottatt av både kritikere og fans.

Siden den gang har Crockett gitt ut elleve album til, inkludert «Lil G.L.'s Honky Tonk Jubilee», «Welcome to Hard Times» og den siste «The Man from Waco» (2022). Musikken hans har blitt rost for sin autentisitet, rå følelser og gammeldagse lyd. Crocketts tekster omhandler ofte temaer som kjærlighet, tap og forløsning, og musikken hans har en tidløs kvalitet som overskrider sjanger og stil.

Noe av det som skiller Crockett fra andre samtidsmusikere er hans evne til å få kontakt med publikum. Han har en magnetisk scenetilstedeværelse og en karisma som trekker folk inn. Enten han opptrer i en liten klubb eller en stor festival, har Crockett en måte å få alle lyttere til å føle at de er en del av showet. En fjern slektning, folkehelten Davy Crockett, «King of the Wild Frontier» lever videre i Charley.